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33069-62-4

CAS號查詢化工產(chǎn)品 >  CAS No.33069-62-4

33069-62-4  紫杉醇

CAS Number:33069-62-4 基本信息
中文名:20638 紫杉醇
英文名:814 Paclitaxel
別名: 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete benzenepropanoic acid deriv.;
Taxal;
Taxol A
分子結(jié)構(gòu):
  • CAS:33069-62-4_紫杉醇的分子結(jié)構(gòu)
  • CAS:33069-62-4_紫杉醇的分子結(jié)構(gòu)
  • 1
  • 2
分子式: C47H51NO14
分子量: 853.92
33069-62-4
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):213-216ºC
性質(zhì)描述:白色晶體,熔點(diǎn)213-216℃
安全信息
安全說明: S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S45:出現(xiàn)意外或者感到不適,立刻到醫(yī)生那里尋求幫助(最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽)。
S36/37/39:穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡或者面罩。
危險(xiǎn)品標(biāo)志: XnXn:有害物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼: R40:有限證據(jù)表明其致癌作用。
R41:有嚴(yán)重?fù)p傷眼睛的危險(xiǎn)。
其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:廣譜抗腫瘤植物藥,用于卵巢癌、乳腺癌等。
生產(chǎn)方法及其他:1.紫杉醇(33069-62-4)的制備方法:
    1.由紫杉樹皮、木質(zhì)根部、樹葉、嫩枝和幼苗中分離提純的天然產(chǎn)物,含量以樹皮中最高。紫杉在中國植物學(xué)志中的學(xué)名為紅豆杉,植物分類歸裸子植物亞門,松杉綱,紫杉目,紅豆杉科,紅豆杉屬。紅豆杉科含5屬23種,我國有4屬12種和1變種,分別為西藏紅豆杉或喜馬拉雅紅豆杉(Taxus wallichinana Zucc.),云南紅豆杉(Taxus yunnanensis),南方紅豆杉(Tazus chinensis var.mairei)和東北紅豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、貴州、四川、廣西、廣東、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陜西、甘肅和吉林山區(qū)。

    2.由紅豆杉屬植物的樹皮或樹葉中提取。紅豆杉樹皮或樹葉陰干,磨細(xì)后,和95%乙醇提取。提取液濃縮至干,剩余物用二氯甲烷混合攪拌。靜置分出有機(jī)層,水層用二氯甲烷提取多次。提取液和有機(jī)層合并后,濃縮至干。剩余物溶人醋酸乙酯-甲醇(3:1),和新鮮藻土拌和后,減壓蒸除溶劑。剩余的粉末進(jìn)行快速柱層析,先用己烷洗,后用二甲烷洗脫。收集后者,減壓蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯,用70套(每套3~4根)裝有硅膠的中壓快速色譜柱進(jìn)行層析,用不同配比的已烷-丙酮洗脫。收集含產(chǎn)物的組分,濃縮。剩余物再經(jīng)裝有硅膠的中壓快速色譜柱純化,用不同配比的甲-二氯甲烷洗脫。收集含產(chǎn)物的組分,減壓濃縮至干。剩余物再經(jīng)制備型高效液相色譜儀分離,得到的產(chǎn)物再用含水甲醇重結(jié)晶2次,即得紫杉醇純品。產(chǎn)率:樹皮0.028%,樹葉0.0088%。收率:樹皮93.3%,樹葉88%。熔點(diǎn)212~214℃,[α]20D-49°(1%,氯仿)。

    3.中國紅豆杉莖皮經(jīng)粉碎,陰干后,用1%檸檬酸水溶液浸泡24h后開始滲漉。用二氯甲烷萃取滲濾液,萃取液干燥后,濃縮,真空抽干。用硅膠進(jìn)行2次柱層析,收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉寧堿;谒鼈儌(cè)鏈結(jié)構(gòu)的不同,把它們?nèi)苡?a href="http://rui-lianmeng.cn/chemistry/56-23-5.htm" target="_blank">四氯化碳中加溴,只對三尖杉寧堿進(jìn)行溴化,再經(jīng)硅膠柱層析,可得只含紫杉醇的流出液,經(jīng)處理后,得紫杉醇精品,含量99.19%,收率4.5×10-5,回收率70%。

2.概述:
    紫杉醇是紅豆杉屬植物中的一種復(fù)雜的次生代謝產(chǎn)物, 也是目前所了解的惟一一種可以促進(jìn)微管聚合和穩(wěn)定已聚合微管的藥物。同位素示蹤表明, 紫杉醇只結(jié)合到聚合的微管上, 不與未聚合的微管蛋白二聚體反應(yīng)。細(xì)胞接觸紫杉醇后會在細(xì)胞內(nèi)積累大量的微管,這些微管的積累干擾了細(xì)胞的各種功能,特別是使細(xì)胞分裂停止于有絲分裂期,阻斷了細(xì)胞的正常分裂。 通過Ⅱ-Ⅲ臨床研究,紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌,對肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。

3.紫杉醇(33069-62-4)的發(fā)現(xiàn)歷史:
  1963年美國化學(xué)家瓦尼(M.C. Wani)和沃爾(Monre E. Wall)首次從一種生長在美國西部大森林中稱謂太平洋杉(Pacific Yew)樹皮和木材中分離到了紫杉醇的粗提物。在篩選實(shí)驗(yàn)紅豆杉中,Wani和 Wall發(fā)現(xiàn)紫杉醇粗提物對離體培養(yǎng)的鼠腫瘤細(xì)胞有很高活性,并開始分離這種活性成份。由于該活性成份在植物中含量極低,直到1971年,他們才同杜克(Duke)大學(xué)的化學(xué)教授姆克法爾(Andre T. McPhail)合作,通過x-射線分析確定了該活性成份的化學(xué)結(jié)構(gòu)——一種四環(huán)二萜化合物,并把它命名為紫杉醇(taxol)。

4.參數(shù):
    1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2.5
    2、氫鍵供體數(shù)量:4
    3、氫鍵受體數(shù)量:14
    4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:14
    5、互變異構(gòu)體數(shù)量:6
    6、拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):221
    7、重原子數(shù)量:62
    8、表面電荷:0
    9、復(fù)雜度:1790如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解,未有已知危險(xiǎn)反應(yīng)。
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