| CAS Number:123-08-0 基本信息 | |
| 中文名:48595 | 對羥基苯甲醛; 4-羥基苯甲醛 |
| 英文名:28772 | 4-Hydroxybenzaldehyde |
| 別名: | p-Hydroxybenzaldehyde |
| 分子結(jié)構(gòu): |
|
| 分子式: | C7H6O2 |
| 分子量: | 122.12 |
123-08-0 | |
| EINECS登錄號: | 204-599-1 |
| FEMA登錄號: | 3156 |
| InChI: | 1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 熔點: | 114-118ºC |
| 水溶性: | 13G/L(30ºC) |
| 性質(zhì)描述: | 無色結(jié)晶性粉末。熔點115-116℃，相對密度1.129（30/4℃）。在空氣中易升華。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。有芳香氣味。 |
| 安全信息 | |
| 安全說明: | S24/25：防止皮膚和眼睛接觸。 |
| 危險品標(biāo)志: |  Xi：刺激性物質(zhì) |
| 危險類別碼: | R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。 |
| msds報告: | 對羥基苯醛msds報告 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 用于香料工業(yè)。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線；苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點是原料易得，制造工藝較簡單，但收率偏低，成本較高。（1）Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h，同時生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱水楊醛），總收率50左右，對羥基苯甲醛收率最高僅17。此工藝主要用來合成水楊醛，對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量，未反應(yīng)的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開發(fā)新的高效催化劑，提高反應(yīng)的選擇性，開發(fā)簡單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。（2）Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，進(jìn)行催化反應(yīng)，并在冰水中分解，得到對羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點一是氰化物毒性大，操作技術(shù)要求高；難度大；二是由于采用無水操作，反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費用高、三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原；重氮化和水解三步進(jìn)行。（1）對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對氨基苯甲醛。具體工藝過程為：將對硝基甲苯；乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質(zhì)量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。（2）重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40硫酸處理，在0-3℃下加入30亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)30min左右，用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉，得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90以上。此工藝的優(yōu)點是原料價格便宜，但缺點是工藝路線長，設(shè)備龐大，且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒，重化反應(yīng)溫度低，冷凍條件高。目前國內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代，日本、美國、德國等對此工藝路線進(jìn)行了深入研究和報道。80年代末90年代初，國內(nèi)江蘇、上海；大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進(jìn)行了研究開發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封，升溫至55℃開始通入氧氣，使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h，反應(yīng)過程中嚴(yán)格控制通氧速率，在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng)，當(dāng)反應(yīng)時溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時盤管內(nèi)開始通冷卻水，嚴(yán)格控制通氧總量，并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機過濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98的對羥基苯甲醛。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
| 固藍(lán)BB N,N-二羥乙基苯胺 1-芐氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 蒽 4-乙氧基-3-甲氧基苯乙酸 藜蘆醛 2-萘磺酸 癸酸環(huán)戊基甲基酯 3,4-二甲氧基苯乙胺 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 2-萘氧乙酸 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 托品醇 4-氯-2-芐基苯酚 3-甲基苯甲酸乙酯 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 2,4-滴丙酸 3-(乙基氨基)-4-甲酚 N-哌嗪甲酸乙酯 alpha-甲基苯甲醇丙酸酯 二苯甲�；淄� 尼泊金乙酯 苯甲酸芐酯 四硫化雙五亞甲基秋蘭姆 二甘醇二苯甲酸酯 胡椒醛 2-甲氧基-5-甲基苯胺 吲哚 嘌呤 5-降冰片烯-2-羧酸 | |
聯(lián)系我時，請說是在愛化學(xué)看到的，謝謝!聯(lián)系我時，請說是在愛化學(xué)看到的，謝謝!
VIP產(chǎn)品僅需0.80元/個/年-愛化學(xué)此QQ僅用于VIP合作聯(lián)系!
