82009-34-5

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82009-34-5 西司他丁

CAS Number:82009-34-5 基本信息
中文名:16480	西司他丁; (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羥基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基環(huán)丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸
英文名:86656	Cilastatin

別名:	(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
分子結(jié)構(gòu):	1 2
分子式:	C₁₆H₂₆N₂O₅S
分子量:	358.45
CAS登錄號:	82009-34-5
EINECS登錄號:	279-875-8
InChI:	1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11-/m1/s1

其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:	西司他丁（82009-34-5）腎肽酶抑制劑。和碳青霉烯類抗生素亞胺配能配伍使用，因其對腎肽酶的特異性抑制，使后者免受腎肽酶的降解，提高了亞胺配能的活性。西司他丁鈉和亞胺配能（1：1）的合劑為泰寧（Tienan；Primaxin）。
生產(chǎn)方法及其他:	西司他丁（82009-34-5）的制備方法： 1．2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反應(yīng)，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氫化鈉作用下，和1，5-二溴戊烷反應(yīng)，得2-（5-溴戊基）-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接著和溴化琥珀酰亞胺（NBS）反應(yīng)，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%（以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯計）。 2．2，2-二甲基-1，3-丙二醇和對甲苯磺酰氯進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成二對甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化鉀作用下環(huán)合，生成2，2-二甲基環(huán)丙烷甲腈，收率64.9%。氫氧化鉀水溶液堿性水解，得外消旋的2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，收率幾乎定量。外消旋物用左旋奎寧進(jìn)行拆分，得純的（S）構(gòu)型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亞胺反應(yīng)，生成（+）-N-[（2，2－二甲基環(huán)丙烷）甲酰氧基]丁二酰亞胺，收率90.5%。該亞胺化合物為活性酯化合物，其反應(yīng)活性大，氨解即得（+）-（S）-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺，收率83%。 3．7-溴-2-氧代庚酸和（+）-（S）-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的產(chǎn)物（收率25%）再和L－胱氨酸反應(yīng)，即得西司他丁，收率63%，[α]²³_D+18.0°（c=0.54，甲醇）。規(guī)格：西司他丁鈉：按無水物和無溶劑計算，含不少于98.0%和不大于101.5%的西司他丁鈉（C₁₆H₂₅N₂NaO₅S）；pH值應(yīng)在6.5～7.5（1mg本品溶于100mL水）；含水分應(yīng)不大于2.0%；重金屬含量應(yīng)不大于0。002%；丙酮含量應(yīng)不大于1.0%；甲醇含量應(yīng)不大于0.5%；亞異丙基丙酮（mesityl oxide）含量應(yīng)不大于0.4%。
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