| CAS Number:72492-12-7 基本信息 | |
| 中文名:13489 | 螺佐呋酮; 螺佐呋酮; 5-乙酰螺[苯并呋喃-2(3H),1'-環(huán)丙烷]-3-酮 |
| 英文名:83665 | Spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one,5-acetyl- |
| 別名: | AG 629; Maon; Spizofurone |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C12H10O3 |
| 分子量: | 202.206 |
72492-12-7 | |
| InChI: | 1S\/C12H10O3\/c1-7(13)8-2-3-10-9(6-8)11(14)12(15-10)4-5-12\/h2-3,6H,4-5H2,1H3 |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 螺佐呋酮(72492-12-7)的化學(xué)性質(zhì)： 從乙醇結(jié)晶，熔點(diǎn)102～104℃；106～107℃。 急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1810，1740，5630，5640口服。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 螺佐呋酮(72492-12-7)的用途： 用于胃潰瘍。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 螺佐呋酮(72492-12-7)的生產(chǎn)方法： 在室溫和攪拌下，將5-乙�；�-2-羥基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸鉀在2.0L二甲基甲酰胺的懸浮中。在60℃加熱1h后，在5℃和3h內(nèi)加入1.32kgα-溴-γ-丁內(nèi)酯。加畢在45℃下攪拌10h。冷卻，過(guò)濾除去不溶的無(wú)機(jī)物。濾液減壓濃縮，剩余物真空蒸餾以移去沒(méi)有反應(yīng)的5-乙�；�-2-羥基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I)，用甲醇重結(jié)晶后，熔點(diǎn)112～113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氫氧化鈉水溶液。并于60℃加熱。冷卻后，將反應(yīng)液傾入1.5L冰水，用2.2L濃鹽酸酸化。過(guò)濾收集析出的沉淀，水洗，干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g對(duì)甲苯磺酸，在裝有分水器的裝置中加熱回流8.5h。減壓濃縮，剩余物傾入10L冰水。過(guò)濾收集析出的沉淀，水洗，干燥，溶于乙酸乙酯。干燥后濃縮，用丙酮-甲醇重結(jié)晶，得化合物(Ⅱ)，總收率45%，熔點(diǎn)155～158℃。 1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加熱回流。減壓濃縮，剩余物傾人3L冰水。過(guò)濾收集析出的沉淀，洗滌后，用甲醇重結(jié)晶，得化合物(Ⅲ)，收率55%，熔點(diǎn)132～134℃。 7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化鈉溶于1.5L二甲亞砜，在150℃下攪拌1.5h。冷卻后，傾入冰水。過(guò)濾收集析出的沉淀，水洗，干燥，用乙醇重結(jié)晶，得螺佐呋酮，收率88%，熔點(diǎn)。102～104℃。 從化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)�；衔�(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加熱回流10h。減壓濃縮，剩余物傾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，減壓濃縮。剩余物用硅膠層析，四氯化碳-丙酮(5：1，體積比)洗脫。收集第二組分洗脫液，用甲醇重結(jié)晶，得化合物(Ⅲ)，收率47%。 一步合成法。以5-乙�；�-2-[(四氫-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))為原料，可一步反應(yīng)得到螺佐呋酮，但對(duì)試劑要求較高。 將4.17g1，5-二氮雙環(huán)[5．4．0]十一烯-5(DBU)和67g氯化鈉溶于1L二甲基甲酰胺，在150℃和攪拌下，于2h內(nèi)滴加5-乙�；�-2-[(四氫-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g，lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液，加畢再攪拌2h。減壓蒸去溶劑，剩余物用水稀釋后，用二氯甲烷提取。提取液洗滌，干燥，通過(guò)硅膠進(jìn)行脫色。二氯甲烷溶液減壓濃縮，產(chǎn)生的結(jié)晶再用乙醇重結(jié)晶，得136g螺佐呋酮，收率67%，熔點(diǎn)106-107℃。 螺佐呋酮(72492-12-7)的藥理作用： 本品為粘膜防御型胃潰瘍治療藥。能使胃粘膜血流量增加, 促進(jìn)胃粘膜合成前列腺素E2。抑制阿司匹林或乙醇引起的胃粘膜電位差下降及酸向胃粘膜逆向擴(kuò)散。能抑制乙醇、酸及堿引胃粘膜損傷。 螺佐呋酮(72492-12-7)的藥代動(dòng)力： 血藥濃度：健康成人3例飯后口服本品80mg，血中未能檢出原藥，主要代謝物有M-I(原藥中5-2�；趸闪u基)及M-V(5-乙酰基變成羧基羥基甲基)，達(dá)峰時(shí)間分別為1.98及1.69h，峰藥濃度為1330及1540ng/ml，半衰期為5.41及0.89h，曲線下面積(AUC)為6500及5010μg/(L.hh)。排泄：健康成人飯后口服本品80mg，從尿中排出迅速，尿中未檢出原藥，可檢出主要代謝物M-I及M-V，24h內(nèi)經(jīng)尿排出迅速，尿中未檢出原藥，可檢出主要代謝物M-I及M-V，24h內(nèi)經(jīng)尿排出約80% 螺佐呋酮(72492-12-7)的適應(yīng)癥： 胃潰瘍。 螺佐呋酮(72492-12-7)的用法用量： 口服，成人每次80mg，3次/d，飯后服�？稍黾又�4次/d。 螺佐呋酮(72492-12-7)的不良反應(yīng)： 總發(fā)生率3.24%（17/524）。其中有惡心、胃部不適感、腹部飽脹感、便秘、軟便等消化系統(tǒng)癥狀12例，SGOT、SGPT上升等肝功能異常3例，瘙癢感2例。 螺佐呋酮(72492-12-7)的注意事項(xiàng)： 出現(xiàn)瘙癢感等過(guò)敏癥狀時(shí)應(yīng)終止給藥。 孕婦、小兒用藥的安全性尚未確定。 動(dòng)物試驗(yàn)中見(jiàn)本品可移行至母乳中，服藥期間應(yīng)避免授乳。 |
| 相關(guān)化學(xué)品信息 | |
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