| CAS Number:70356-03-5 基本信息 | |
| 中文名:72029 | 頭孢克洛(一水物); 頭孢氯氨芐(一水物); 8-(2-氨基-2-苯基乙酰基)氨基-4-氯-7-氧代-2-硫雜-6-氮雜雙環(huán)[4.2.0] |
| 英文名:52206 | Cefaclor monohydrate |
| 別名: | 8-(2-Amino-2-phenylacetyl)amino-4-chloro-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid monohydrate |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C15H14ClN3O4S.H2O |
| 分子量: | 385.82 |
70356-03-5 | |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應用: | 頭孢克洛 （70356-03-5）屬頭孢類抗菌素藥，臨床主要用于泌尿道感染、皮膚及軟組織感染、呼吸道感染、五官科等感染，療效較好。為第一代頭孢菌素類抗生素，抗菌性能和頭孢唑啉近似。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 頭孢克洛 （70356-03-5）的制備方法： 1．以青霉素G為原料。先用對硝基芐基把青霉素G上的羧基保護起來，然后用雙氧水或過氧乙酸氧化成亞砜。在胖氯代丁二酰亞胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下，進行氯化和擴環(huán)。先臭氧化后還原，使3位形成羥基。然后先在三氯化磷下，使3位轉(zhuǎn)化為氯代；再在五氯化磷和吡啶作用下，接著醇解7位形成游離的氨基的鹽酸鹽，即7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸對硝基芐酯的鹽酸鹽。其溶于四氫呋喃和甲醇的溶液中，加入5%鈀－碳的乙醇溶液，在室溫和0.35MPa的氫壓下氫化反應45min。過濾，濾餅用四氫呋喃和水洗。蒸發(fā)溶劑至干。 2．剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中，pH值調(diào)至3，析出固體，過濾，并用丙酮浸泡，然后干燥即為7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸。將其溶入乙腈中，在室溫攪拌下加入N，O-雙（三甲基硅）乙酰胺，使形成可溶性的雙硅酯。冷至0℃，在二滴N，M二甲基芐胺存在下，緩慢加入3-（β-羧基芐胺）丁烯酸甲酯的鈉鹽和氯甲酸甲酯在乙腈的反應液中。該混合液繼續(xù)在冰浴中攪拌2h，加入甲醇，過濾除去不溶物。再加入水，調(diào)pH值至1．5，再用三乙胺調(diào)至4．5。在水浴上再攪拌1h，過濾析出的結(jié)晶性沉淀，用乙腈洗，真空干燥得頭孢克洛。 頭孢克洛 （70356-03-5）的規(guī)格：按無水物計算，含C15H14ClN3O4S不得少于95%；[α]20D+105°～120°（4mg本品溶于1mL水）；20μg本品溶于1mL水，264nm處的E1%1cm應為230～255；結(jié)晶性應符合規(guī)定；pH值應為3.0～4.5（每mL含25mg本品的懸浮液）；雜質(zhì)應符合規(guī)定；含水分應為3.0%～6.5%；含重金屬不得過0.001%。 適應癥：臨床應用于敏感菌所致的下列感染： 1. 呼吸道感染：如咽喉炎、扁桃體炎、支氣管炎、肺炎等。 2. 耳鼻科感染：如中耳炎。 3. 泌尿系感染：如腎盂腎炎、膀胱炎等。 4. 皮膚及軟組織感染：如蜂窩組織炎、癤、皮下膿瘍、毛囊炎、乳腺炎等。 5. 其它：麥粒腫、牙周組織炎、牙冠周圍炎、腭炎、猩紅熱等。 用法用量： 用法：口服。 用量： 成人：一次0.25g，一日3次。嚴重感染患者劑量可加倍，但一日總量不超過4g。 小兒：按體重一日20～40mg/kg，分3次給予，但一日總量不超過1g。 腎功能不全患者的劑量推薦：肌酐清除率在10-50ml/min時，使用正常劑量的50%-100%；肌酐清除率低于10ml/min時，正常劑量減半。 頭孢克洛 （70356-03-5）的不良反應： 1．多見胃腸道反應：軟便、腹瀉、胃部不適、食欲不振、惡心、嘔吐、噯氣等。 2．血清病樣反應較其他抗生素多見，小兒尤其常見，典型癥狀包括皮膚反應和關(guān)節(jié)痛。 3．過敏反應：皮疹、蕁麻疹、嗜酸性粒細胞增多、外陰部瘙癢等。 4．偶見其他：血清氨基轉(zhuǎn)移酶、尿素氮及肌酐輕度升高、蛋白尿、管型尿等。 禁忌：對本品及其他頭孢菌素類過敏者禁用。 孕婦及哺乳期婦女用藥： 1．本品可透過胎盤，孕婦應慎用。 2．本品可經(jīng)乳汁排出，故哺乳期婦女應慎用或暫停哺乳。 兒童用藥：新生兒的用藥安全尚未確定。 老年用藥：老年患者應在醫(yī)師指導下根據(jù)腎功能情況調(diào)整用藥劑量或用藥間期。 藥物相互作用： 1．呋塞米、依他尼酸、布美他尼等強利尿藥，卡氮芥、鏈佐星等抗腫瘤藥及氨基糖苷類抗生素等腎毒性藥物與本品合用有增加腎毒性的可能。 2．克拉維酸可增強本品對某些因產(chǎn)生β內(nèi)酰胺酶而對本品耐藥的革蘭陰性桿菌的抗菌活性。 3．口服丙磺舒可使本品的血藥濃度水平升高并延遲本品的排泄。 藥物過量： 過量癥狀包括惡心、嘔吐及腹瀉。 過量反應的處理為： 1．嚴重的急性過敏反應需用腎上腺素或其它擬腎上腺素類藥物、抗組胺藥物或腎上腺皮質(zhì)激素，必要時還需加用抗驚厥藥。 2．嚴重的腹瀉需補充水分、電解質(zhì)及蛋白質(zhì)。不宜使用減少腸蠕動的止瀉劑，可以口服萬古霉素、甲硝唑、桿菌肽或消膽胺。 3．血液透析或腹膜透析有助于清除血清中藥物。 頭孢克洛 （70356-03-5）的藥理毒理：本品為廣譜半合成頭孢菌素類抗生素。對產(chǎn)青霉素酶金黃色葡萄球菌、A組溶血性鏈球菌、草綠色鏈球菌和表皮葡萄球菌的活性與頭孢羥氨芐相同，對不產(chǎn)酶金黃色葡萄球菌和肺炎球菌的抗菌作用較頭孢羥氨芐強2～4倍。對革蘭陰性桿菌包括對大腸埃希菌和肺炎克雷伯菌等的活性較頭孢氨芐強，與頭孢羥氨芐相仿，對奇異變形桿菌、沙門菌屬和志賀菌屬的活性較頭孢羥氨芐強。2.9～8mg/L的本品可抑制所有流感嗜血桿菌，包括對氨芐西林耐藥的菌株。卡他莫拉菌和淋病奈瑟菌對本品很敏感。吲哚陽性變形桿菌、沙雷菌屬、不動桿菌屬和銅綠假單胞菌均對本品耐藥。本品的作用機制是抑制細菌細胞壁的合成。 頭孢克洛 （70356-03-5）的藥代動力學：本品口服后迅速從腸道吸收，分布于全身組織中�？诜酒�500mg的血藥峰濃度（Cmax）約為13.44 mg/L，達峰時間（tmax）約0.56小時，血消除半衰期（t1/2β）為0.57小時。本品在中耳膿液中可達到足夠的濃度；在唾液和淚液中濃度高。本品的血清蛋白結(jié)合率約為25%。給藥量的約15%在體內(nèi)代謝。本品主要自腎排泄，8小時內(nèi)給藥量的約77%以原形自尿中排出，尿藥濃度高；約0.05%自膽汁排泄，膽汁中藥物濃度較血藥濃度低。血液透析能清除部分本品。 鑒別:（1）取本品與頭孢克洛對照品，加水分別制成每1ml中含5mg的溶液，照薄層色譜法（中國藥典1990年版二部附錄30頁）試驗，吸取新鮮配制的上述兩種溶液各2μl，分別點于同一薄層板[取經(jīng)105℃活化1小時的硅膠G板，置新鮮配制的5%（ml/ml）正十四烷的正已烷溶液中，展開至薄層板的頂部，晾干]上，以枸櫞酸（0.1mol/L）磷酸氫二鈉液（0.2mol/L）-丙酮（120∶80∶3）為展開劑，展開后，于105℃加熱5分鐘，趁熱噴以用上述展開劑制成的0.1%茚三酮溶液，在105℃加熱10～15分鐘，置日光下檢視，供試品所顯主斑點的顏色與位置應與對照品的主斑點相同。（2）紅外光吸收圖譜應與對照品的圖譜一致。 檢查:酸度取本品40mg，加水10ml溶解后，依法測定（中國藥典1990年版二部附錄44頁），pH值應為3.0～5.0。水分取本品照水分測定法（中國藥典1990年版二部附錄55頁第一法）測定，含水分應為3.0～6.5。結(jié)晶度取本品少許，置載玻上，加液體石蠟1滴使懸浮，在偏光顯微鏡下，轉(zhuǎn)動載物臺時，應呈現(xiàn)消光位及雙折射現(xiàn)象。 含量測定:精密稱取本品適量，加滅菌水制成每1ml中約含1000單位的溶液，照抗生素微生物檢定法測定（中國藥典1990年版二部附錄113頁），試驗菌為枯草桿菌[CMcc（B）63501]；培養(yǎng)基為培養(yǎng)基Ⅱ（PH6.5～6.6）；緩沖液為磷酸鹽緩沖液（pH6.0）；抗生素濃度范圍為0.5～2.5μ/ml；培養(yǎng)條件溫度為35～37℃，時間為14～16小時。 頭孢克洛 （70356-03-5）的注意事項： 1．本品與青霉素類或頭霉素（Cephamycin）有交叉過敏反應，因此對青霉素類、青霉素衍生物、青霉胺及頭霉素過敏者慎用。 2．肝功能損害者慎用。 3．腎功能嚴重不全或完全喪失者，使用本品應進行血藥濃度監(jiān)測。 4．有胃腸道疾病史者，特別是潰瘍性結(jié)腸炎、局限性腸炎或抗生素相關(guān)性結(jié)腸炎者慎用。 5．長期服用本品可致菌群失調(diào)，引發(fā)繼發(fā)性感染。 6．對實驗室檢查指標的干擾：抗球蛋白（Coombs）試驗可出現(xiàn)陽性；硫酸銅尿糖試驗可呈假陽性，但葡萄糖酶試驗法不受影響；血清丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶、堿性磷酸酶和血尿素氮可升高；采用Jaffe 反應進行血清和尿肌酐值測定時可有假性增高。 7．本品宜空腹口服，食物不影響本品的吸收總量，但可輕度延緩達峰時間、降低峰濃度。牛奶不影響本品吸收。 貯藏：遮光，密封，在涼暗（不超過20℃）干燥處保存。 包裝：雙鋁包裝， 每板6片，每盒1板。 有效期：24個月 執(zhí)行標準：《中國藥典》2005年版二部。 |
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