541-15-1

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541-15-1 左旋肉堿

CAS Number:541-15-1 基本信息
中文名:71892	左旋肉堿; L-肉堿; (R)-3-羧基-2-羥基-N,N,N-三甲基丙銨氫氧化物內(nèi)鹽
英文名:52068	L(-)-Carnitine

別名:	3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate; Vitamin BT
分子結(jié)構(gòu):	1 2
分子式:	C₇H₁₅NO₃
分子量:	161.20
CAS登錄號(hào):	541-15-1
EINECS登錄號(hào):	208-768-0
FEMA登錄號(hào):	3484
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):	208-212ºC
水溶性:	2500G/L(20ºC)
比旋光度:	-31º(C=10,H2O)
性質(zhì)描述:	L-肉堿(541-15-1)的性狀： 1、熔點(diǎn)200℃(分解)。 2、比旋光度-31° (c=10，H₂O) 。 3、白色結(jié)晶或透明粉末，易溶于水、堿液、甲醇和乙醇，難溶于丙酮和乙酸鹽，不溶于三氯甲烷。有吸濕性。 4、兔經(jīng)口LD₅₀2272-2444mg/kg，ADI：20mg/kg。
安全信息
安全說(shuō)明:	S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。 S37/39：使用合適的手套和防護(hù)眼鏡或者面罩。
危險(xiǎn)品標(biāo)志:	Xi：刺激性物質(zhì)
危險(xiǎn)類別碼:	R36/37/38：對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

其他信息
產(chǎn)品應(yīng)用:	食欲增進(jìn)劑。
生產(chǎn)方法及其他:	L-肉堿(541-15-1)的制備：以環(huán)氧氯丙烷為代表，經(jīng)胺化、腈化、和水解制得。也可以乙酰乙酸乙酯為代表，經(jīng)溴化、還原和胺化，再用離子交換樹(shù)脂除去溴離子，制得肉堿鹽酸鹽。也可從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。還可用假單孢菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL－肉堿酰胺或肉堿腈，制得光學(xué)純度99%以上的L-肉堿。 (1)酶法轉(zhuǎn)化：這是研究最多、也最后前途的方法�？梢岳梦⑸飦�(lái)源的酶進(jìn)行選擇性水解拆分。如中山清等用假單孢菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL-肉堿酰胺或肉堿腈，可制得光學(xué)純度99%以上的L-肉堿。此外，還可以通過(guò)β-脫氫肉堿的酶法轉(zhuǎn)化、反式巴豆甜菜堿的酶法水解和γ-丁基甜菜堿的酶法羥化等方法制備L-肉堿。目前國(guó)際上只有瑞士、意大利、日本等國(guó)生。我國(guó)江蘇省微生物研究所也在開(kāi)展酶法轉(zhuǎn)化的研究。 (2)提取法：天然存在于各種肉類和乳類中，因此可以從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。文獻(xiàn)報(bào)道，從450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g結(jié)晶肉堿，從56kg牛乳中可提取含2%L-肉堿的乳糖粉末100g。然而提取法成本較好，在經(jīng)濟(jì)上不太合理。 (3)微生物發(fā)酵法：研究表明，許多微生物中也存在L-肉堿，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液體深層培養(yǎng)或固體發(fā)酵，可以積累L-肉堿。但由于菌種的篩選工作比較復(fù)雜，目前的發(fā)酵水平還比較低。據(jù)報(bào)道，以2%DL-肉堿為原料，25℃發(fā)酵44h，積累L-肉堿0.4%。 (4)合成法：在國(guó)外1953年就有DL-肉堿合成的專利報(bào)道，20世紀(jì)60年代已經(jīng)有工業(yè)化生產(chǎn)。國(guó)內(nèi)1982年也有作為胃藥的生產(chǎn)和應(yīng)用。直接從DL-肉堿出發(fā)，用樟腦酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸為拆分劑，進(jìn)行化學(xué)拆分獲取L-肉堿。但D-肉堿消旋比較困難，不能回收，工業(yè)化生產(chǎn)尚需突破性進(jìn)展。
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