| CAS Number:130000-40-7 基本信息 | |
| 中文名:30464 | 噻呋酰胺; 噻呋酰胺 |
| 英文名:10640 | Thifluzamide |
| 別名: | Greatam; MON 24000; Pulsor; 5-Thiazolecarboxamide,N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-; |
| 分子結(jié)構: |
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| 分子式: | C13H6Br2F6N2O2S |
| 分子量: | 528.062 |
130000-40-7 | |
| InChI: | 1S\/C13H6Br2F6N2O2S\/c1-4-22-10(12(16,17)18)9(26-4)11(24)23-8-6(14)2-5(3-7(8)15)25-13(19,20)21\/h2-3H,1H3,(H,23,24) |
| 物理化學性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的性質(zhì)： 1、MON2400在20℃時白色至淺灰色粉末。 2、純品熔點為177.9～178.6℃。 3、在20℃水中溶解度為1.6mg/L。 4、分配系數(shù)(正辛醇/水，LogP)為4.1。 5、在pH5.0～9.0時不發(fā)生水解。 噻呋酰胺(130000-40-7)的毒性： 大白鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>5g/kg，對兔眼睛有一定的刺激作用，對兔皮膚有輕微刺激作用，Ames試驗為陰性，小白鼠微核試驗為陰性。北美產(chǎn)鵪鶉LO50>5.6g/kg，野鴨LO50>5.6g/kg，藍翻車魚LC50(96小時)為1.2mg/L，虹鱒LC50(96小時)為1.3mg/kg，水蚤LC50(48小時)為1.6mg/L，鯉魚LC50(96小時)為2.9mg/L。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應用: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的用途： 1、抑制真菌三羧酸循環(huán)中的琥珀酸酯脫氫酶。 2、既可用于水稻、禾谷類作物、大田作物和草皮莖葉噴霧，又可用于禾谷類作物和非禾谷類作物拌種處理。 3、其廣譜殺菌活性，防效優(yōu)異，尤其對擔子菌綱真菌，其次有絲核菌屬、柄銹菌屬、伏革菌屬、黑粉菌屬、腥黑粉菌屬和核腔菌屬等致病真菌。 噻呋酰胺(130000-40-7)的使用方法： 對稻紋枯病有優(yōu)異的防效，莖葉噴霧或施顆粒劑(抽穗前50～20天)，用量分別為130gai/hm2、140gai/hm2，優(yōu)于戊菌隆(330gai/hm2、560gai/hm2)。在1990～1992年的歐洲田間試驗表明，對禾谷類作物的銹病有高效，尤其是由隱匿柄銹菌和條形柄銹菌引起的銹病，用量為125～250gai/hm2；當以7.5～30gai/100kg種子進行種子處理時，對黑粉菌屬和小麥網(wǎng)腥黑粉菌也有好的防效。另外，對馬鈴薯莖潰瘍病(50gai/t種子)也有效，優(yōu)于戊菌隆和甲基立枯磷；對花生枝腐病和銹病(280～560gai/hm2)也有效。 |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的制備方法： 1、2－甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑5－羧酸的合成。 ①三氟乙酸乙酯的合成：將三氟乙酸、乙醇和無水氯化鈣E摩爾比1：(1.2～1.3)：(0.1～0.2)投入反應器中加熱，隨后蒸餾，即可得三氟乙酸乙酯。 ②三氟乙�；�乙酸乙酯的合成。將三氟乙酸乙酯、乙酸乙酯、環(huán)已烷及60%NaOH在45～60℃加熱2小時，隨后加環(huán)己烷稀釋混合物，再以鹽酸中和，所得漿狀物與乙酰氨回流，得產(chǎn)物。 ③2－氯－4，吐，4－三氟dl－J氧代丁酸乙酯的合成。在1.25hrs內(nèi)將1809氨氣通入4509三氟乙酰基乙酸乙酯中，控溫在20C以下，隨后體系以空氣吹洗1.5hrs。除去氯氣，蒸餾得產(chǎn)物。 ④中間體2ˉ甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑5－羧酸及其酰氯的合成。將三氟乙�；宜嵋阴ヅc硫代乙酰胺在DMF中回流過夜，得到2－甲基－4－三氟甲基－1，3-噻唑－5－羧酸乙酯，隨后將之水解生成2－甲基－4－三氟甲基－1，3－噻唑－5－羧酸。在－3℃下，以吡啶為脫酸劑，在45分鐘內(nèi)將SOCl2滴入至上述酸的乙醚溶液中，即可制得酰氯。 2、2．6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺的合成： ①4－三氟甲氧基苯胺的合成。方法l：Hofmann重排反應：在KOH水溶液中，將4－三氟甲氧基苯甲酰胺與溴反應可制得4－三氟甲氧基苯胺。方法2：在1L高壓釜中放65.4g 4－氨基苯酚277g四氯化碳，通入400gHF，在150℃反應8小時，冷卻，抽吸除去HF，殘余物以600ml水洗滌，水溶液加入到1L20%KOH溶液中，在N2保護下水蒸汽蒸餾，得44g產(chǎn)物，產(chǎn)率42%。 ②2，6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺的合成。將等摩爾數(shù)的溴的冰乙酸溶液滴入至對－三氟甲氧基苯胺的冰乙酸溶液中，控溫不超過25℃，可制得該中間體。 ③MON2400的合成：將2－甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑－5－酰氯在與2，6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺在二甲苯中回流反應24小時，得到MON24000。 |
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